События фильма разворачиваются вокруг самого обычного школьника по имени Иван Семенов, чья жизнь, полная скучных уроков и домашних заданий, кажется ему невыносимо серой. Его главная мечта — поскорее повзрослеть, чтобы наконец-то избавиться от надоевшей школьной рутины и обрести долгожданную свободу. Однако всё кардинально меняется в тот миг, когда в его классе появляется новая ученица — загадочная и непохожая на других девочка по имени Маша. Она сразу привлекает внимание всего класса, но именно Иван оказывается тем, кто попадает под её обаяние особенно сильно. Внезапно пробудившееся чувство заставляет его по-новому взглянуть на окружающий мир, превращая привычную реальность в череду невероятных и комичных приключений. Вместо того чтобы строить хитроумные планы по избеганию уроков, он теперь изо всех сил пытается привлечь внимание Маши, что неизбежно приводит к целой серии забавных и неловких ситуаций, в которых он постоянно оказывается по своей же вине. Стремление Ивана произвести впечатление на объект своей симпатии становится для него настоящим испытанием на прочность, ведь каждый его шаг сопровождается непредвиденными последствиями и забавными провалами. Он, всегда считавший себя самым несчастным человеком на свете, внезапно открывает для себя целую гамму новых, доселе неведомых эмоций — от восторженного трепета до мук ревности и разочарования. Его наивные и прямолинейные попытки понравиться Маше, будь то нелепые подарки или неуклюжие демонстрации «взрослости», лишь отдаляют его от заветной цели. Кульминацией этой череды событий становится долгожданный и в то же время совершенно неожиданный первый поцелуй, который кардинально меняет мировоззрение главного героя. Этот трогательный и смешной момент становится для Ивана не просто символом первой любви, а настоящим открытием, заставляющим его понять, что детство — это не время, которое нужно пережить, а бесценный период жизни, полный чудес и открытий, которые больше никогда не повторятся.